2002年7月17日，连战接受孙中山“同心救国”墨宝，表情凝重。
连战出生于西安，但是祖籍台南市。祖父连横是日本治台时代著名学者，名著为《台湾通史》。其父连震东是国民党政府公务员，1931年从日本回到中国大陆后就进入国民政府工作，1932年随国民党元老张继赴西安参与西京市筹备处的工作(抗战时西安市被定为陪都之一，为国民政府直辖市)。1946年代表国民政府前往台湾接受日本投降，后曾任内政部长、国民党中常委(中央委员会常务委员)、总统府国策顾问等职。而连战之母赵兰坤出生沈阳名门，燕京大学毕业。
连战出生台湾望族，虽然他本人曾说，祖父连横的家业曾在日本占领期间，因其反日的立场而全数没收。在连战出生前两个月，祖父连横在上海病逝，死前给未出生的孩子取名“连战”，“因为它除了寓有自强不息的意义之外，还有克敌致胜、光复故国、重整家园的希望”。
连战初中读成功中学(今台北市立成功高中)初中部、高中就读师大附中，十分活跃，是一名体育健将，作为国民党政府高官之子，经常参加社交活动与高尔夫球活动，大学时期，先进入陆军官校，半年后转学入国立台湾大学政治系。当时连战与中央研究院院长钱思亮的儿子钱复、台湾农业复兴委员会主任委员沈宗瀚之子沈君山和行政院院长陈诚之子陈履安并称为“四公子”，也是国民党重点栽培的对象，而连战为本省籍，更是受到特别关注。
连战于1957年取得台大政治系学士学位，赴美国继续深造。1961年取得芝加哥大学国际公法与外交硕士，4年后又获得芝加哥大学政治学博士学位，同年与在台赢得中国小姐选美竞赛的方瑀结婚。在美国连战任教于威斯康辛大学和康乃迪克大学达三年多。1968年回国任台大政治系客座教授，一年后聘为台大政治系主任、台大政治研究所所长，直到1974年。
连战最早与政界人士的接触是在1969年，国府在政大国际关系研究中心成立了两个分别研究外交和经济的高级研究小组，由当时的行政院院长蒋经国直接负责。连战受聘担任了外交小组的成员，很快就得到蒋经国重视，提名当选为国民党中央候补委员，1969年9月出任第24届联合国大会”中华民国”代表团顾问，1970年曾当选为十大杰出青年。
1975年，时年39岁的连战被任命为驻萨尔瓦多大使，从此踏上仕途。一年后被调回台湾，出任国民党中央委员会青年工作会主任。1978年7月担任国民党中央委员会副秘书长、行政院青年辅导委员会主任委员。
从此，连战的官运亨通，一路被擢升：1981年任交通部长、1984年成为国民党中常委，1987年行政院副院长、1988年外交部长、1990年台湾省主席、1993年2月行政院院长。1993年8月获得李登辉提名为国民党副主席，1996年与李登辉搭档参加1996年“中华民国”总统大选，当选为“中华民国”历史上首位民选副总统。
连战一直被认为是政坛的一名“福将”，出生佳，仕途顺畅，有评论认为他虽然政绩并不突出，但是运气不错，在交通部长任内很少出重大车祸，当外交部长时也没有一个国家与“中华民国”断交。连战虽然年轻时十分活跃，年长后却非常严谨，低调内敛，给人一种没有野心、不求官位的感觉。
台湾部分民众对连战一直有亲和度不足之感，有人指其是高高在上，似乎“不知民间疾苦”。而且连战不善竞选言辞，与掌握观众情绪，很多人因此置疑其执政能力，戏称之为“阿斗”。而且连战家族的财务状况与来源也常遭到政坛竞争者与媒体的质疑，特别是1947年清乡时期，许多台湾菁英被补杀，和其父亲连震东有关。他的财产问题经常被政敌攻击，比较经典的就是他与前屏东县长伍泽元的3628万元借款事件。
被国民党提名为2000年选举总统候选人后，曾想找宋楚瑜出任副总统候选人，甚至最后想给宋楚瑜出任行政院长，但由于为时已晚，总统府讥讽不断，所以连宋配未能成事。奠下了执政权易手的命运。
2000年，国民党败选失去执政权，由于事前国民党所掌握的民调是指连萧配将会胜出，但结果相反，甚至比宋楚瑜少一百六十多万票，故连战受到从政以来最大的错折。在李登辉辞去国民党主席一职以后。以代主席的身份重建国民党。在国民党落实党主席直选以后，成为第一位国民党直选的党主席。经过一年多的政治风雨后，正底与宋楚瑜结成国亲联盟，参选2004年的总统。
2004年总统大选连战再度失败，于选举之夜开票后主张“这是一场不公平的选举”，并宣示将提起“选举无效诉讼”。319枪击案发生后执意进行重新选举，曾使部分选民认为连战“输不起”，影响了他的社会评价。不过借着选后抗争，连战在国民党的领导地位仍甚稳固，得以做完党主席任期，并在卸任后获选为国民党荣誉党主席。连战在2005年4月以中国国民党主席的身分，访问中国大陆，也成为“中华民国”政府迁台后首位在中国第一学府--北京大学发表演说的政治人物。
2005年8月19日，在中国国民党第十六次全国代表大会上，连战与马英九做了正式的党主席交接，从此正式卸任了中国国民党党主席一职，并成为国民党第一位荣誉党主席。